Cembren A

Cembren A ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der makrocyclischen Diterpene. Als Naturstoff wurde die Substanz aus Korallen der Gattung Nephthea isoliert. Außerdem spielt sie eine Rolle als Spurenpheromon für Termiten. Die molekulare Struktur des Cembrens tritt als Grundstruktur verbreitet in einer Vielzahl pflanzlicher und tierischer Naturstoffe auf; diese werden der Stoffgruppe der Cembrene zugeordnet. Die Biosynthese erfolgt durch Makrocyclisierung von Geranylgeranylpyrophosphat.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cembren A

Formel
C₂₀H₃₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
272,476 (g/mol)

CAS-Nummer
31570-39-5

InChI Key
VWSPQDDPRITBAM-KPGNMOGWSA-N

Systematischer Name
(1E,5E,9E,12R)-1,5,9-Trimethyl-12-prop-1-en-2-ylcyclotetradeca-1,5,9-trien

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Neocembren; Neocembren A

Englische Bezeichnung
Neocembrene
Neocembrene A
(1E,5E,9E,12R)-1,5,9-Trimethyl-12-prop-1-en-2-ylcyclotetradeca-1,5,9-triene

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cembren A:

C₂₀H₃₂

M_r = 272,476 g/mol

(1E,5E,9E,12R)-1,5,9-Trimethyl-12-prop-1-en-2-ylcyclotetradeca-1,5,9-trien
SMILES: C/C/1=CCC/C(=C/C[C@@H](CC/C(=C/CC1)/C)C(=C)C)/C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cembren A. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Farbloses Öl mit einem schwachen wachsartigen Geruch.

Siedepunkt
0,8 mmHg: 151 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2T0PAp8BADf

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cembren A - C₂₀H₃₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 87,22738 %
¹³C: 0,93452 %
¹⁴C: Spuren
88,1619 %H
Wasserstoff32 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 32,256 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00118 %
³H: Spuren
¹H: 11,83692 %
11,8381 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 272,476 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,67 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 272,2504010304 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₃₂.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5281384ChemSpider:ID 4444741ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 2WGK4P4230Andere CAS-Nummern:11075-93-7; 38748-84-4; 41943-02-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cembren A als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.